הכתב והפרשן לענייני ערבים של עיתון "הארץ". מופיע רבות כפרשן אורח בתוכניות רדיו שונות ותוכניות אקטואליה בטלוויזיה. בעבר היה כתב "קול ישראל" לענייני ערבים וביים וערך סרטים קצרים לתוכניות תעודה בטלוויזיה הישראלית שעסקו במזרח התיכון.
במשך שנים מבקר בגדה המערבית ובעזה, נפגש עם אנשי פת"ח, חמאס וארגונים אחרים, מבוקשים חמושים, כמו גם אזרחים, כדיי לקבל מידע באופן ראשוני ולהבין את המתרחש בזירה הפלשתינית בצורה בלתי אמצעית. הוא בקיא ברזיי הפוליטיקה הפלסטינית והמזרח תיכונית ודובר שוטף ערבית ואנגלית.
ב-2002 זכה בפרס "הכתב הטוב ביותר" של "קול ישראל", לאחר שסיקר את האינתיפאדה השנייה בהיותו בכל מוקדי העימות, החיכוך והלחימה.
בשנת 2004 פרסם יחד עם עמוס הראל את ספרם הראשון, "המלחמה השביעית- איך ניצחנו ולמה הפסדנו במלחמה עם הפלסטינים", שעסק באינתיפאדת אל-אקצא. כעבור שנה זכה הספר בפרס מטעם מכון יפה למחקרים אסטרטגיים, כמחקר הטוב ביותר לענייני ביטחון בישראל. בשנת 2008, פרסמו יששכרוף והראל את ספרם השני, "קורי עכביש- סיפורה של מלחמת לבנון השנייה".
אבי יששכרוף נחשב למרצה קולח המביא את נסיונו הייחודי מן השטח בשילוב אלגנטי עם הידע האקדמי המעמיק.